Даймонд Даллас Пейдж работал в ночных клубах, после чего он попробовал себя в роли менеджера в American Wrestling Association. Он начал работать там в марте 1988-ого года. Даймонд Даллас Пейдж был менеджером команды "Badd Company" (Пол Даймонд и Пат Танака). 19-ого марта его подопечные выиграли титулы командных чемпионов. В это же время Пейдж был менеджером Медузы и команды Кол ДиБирз. После AWA он пошёл работать в Florida Championship Wrestling в качестве комментатора, во время работы комментатором WWE пригласило его опробоваться на роль аноунсера, но он не прошёл к ним. После того как FCW закрылась, Пейдж вернулся к своей работе в ночном клубе, но в 1991-ом году Дасти Родес стал букером WCW и пригласил туда Пейджа. В чемпионате Даймонд Даллас Пейдж стал менеджером команды Fabulous Freebirds. Вскоре при его помощи они выиграли командные титулы NWA. Тогдашние Fabulous Freebirds (Рон Гарвин и Майкл Хае) победили команду Doom (Бутч Рид и Рон Симмонс) 24-ого февраля 1991-ого года, после вмешательства Даймонда Далласа Пейджа. Но вскоре чемпионы проиграли свои титулы Братьям Штайнерам. Пейдж сдружился со Скотти Холлом, который выступал как Даймонд Стадд. Вскоре Fabulous Freebirds заполучили вакантные титулы чемпионов С.Ш.А в парных боях по версии NWA, 19-ого мая, победив команду Young Pistols. Даймонд Стадд фьюдил тогда с Томом Зенком, и на одной из телевизионных записей они вместе с Пейджем атаковал его. На празднике Great American Bash Стадд победил Зенка, вскоре после этого Fabulous Freebirds проиграли свои титулы Патриотам. В то время Пейдж также работал комментатором в чемпионате на пару с Эриком Бишоффом. Но Магнум Т.А сказал Пейджу, что ему не плохо было бы попробовать себя в роли рестлера. Пейдж последовал его совету и ушёл тренироваться в WCW Power Plant , где Дасти Родес, Ассасн и Бадди Ли Паркер сделали из Пейджа рестлера.
Первый матч Пейджа был командный матч в WCW, в котором он вместе с Даймондом Стаддом сразился с Кевином Салливаном и его партнёром (имя которого мы, к сожалению не знаем). После матча Пейдж получил много хороших отзывов от других рестлеров и аноунсеров, но это не помогло ему, так его засунули в ряд джобберов. Пейдж организовал группировку под названием Diamond Mine Stable, в которую кроме него и Даймонда Стадда вошли Винни Вегас (Кевин Неш) и Скотти Фламинго (более известный как Ворон). 18-ого ноября 1992-ого года Пейдж помог Скотти Фламинго одержать победу над Джонни Би Беддом в боксёрском матче на празднике Clash Of The Champions XXI, в перерыве между раундами налив в перчатку Скотти воду. В конце 1992-ого года Пейдж получил травму в командном матче в пару с Тексом Слейзенгером против команды Shanghai Pierce. Пока Пейдж лечился, Джейк Робертс научил его психологии рестлинга. WCW не уволило Пейджа, пока тот оправлялся от травмы. В начале 1994-ого года Пейдж вернулся, но чемпионат продолжал использовать его для продвижения других рестлеров. Вскоре ему дали телохранителя Макса Мускула и подружку – Алмазную Куклу (Кимберли). После этого Пейдж начал вызывать всех рестлеров на состязания по армрестлингу, в котором победитель получит время, которое он сможет провести с Кимберли. Пейдж побеждал кучу джобберов, но в конце концов на празднике Great American Bash он проиграл Девиду Салливану, но победитель не получил обещанной награды, так как его побил Пейдж, вместе со своим телохранителем. Их фьюд окончился на празднике Bash At The Beach на котором Пейдж победил Салливана удержанием.
Этот бой стал поворотным моментом в карьере Пейджа, после этого Пейдж победил Алекса Райта на следующем Столкновение Чемпионов, и получил, таким образом, бой за титул телевизионного чемпиона, которым был Ренегейт. 17-ого сентября 1995-ого года на празднике Fall Brawl Пейдж смог одолеть чемпиона, удержав его, в то время как Макс Мускул держал ноги чемпиона. Вот так Пейдж получил свой первый титул. Пейдж начал фьюдить с Джонни Би Беддом, которому он проиграл свой титул на празднике Halloween Havoc. Пейдж захотел рематча, и на празднике World War III, по условиям матча если Пейдж проиграет, то Джонни сможет пользоваться услугами Кимберли. Пейдж проиграл, потом он также проиграл все свои деньги и не смог больше пользоваться услугами Макса Мускула. Но Пейдж вскоре отомстил, помогая Лексу Люгеру победить Джонни и получить титул. Потом они договорились с Джонни о матче по правилам, которого проигравший уходит из чемпионата. Но Джонни ушёл сам, и вместо него дрался Бути Мен который и победил Пейджа. Но так это не был матч против Джонни, Пейдж не был уволен и на празднике Slamboree он выиграл "Battle Bowl" и получил кольцо, становясь Властелином ринга. По идеи это кольцо должно было быть, как и остальные титулы в чемпионате. Потом Пейдж защитил кольцо от Маркуса Багвелла и Джима Даггана, а потом он сразился с Эдди Гуерреро. Эдди одержал победу, но после победу получил три "Diamond Cutter" (Расколи Алмаз - Коронный приём Пейджа), после чего Пейдж украл кольцо, которое больше никто никогда не видел. Эдди был травмирован тремя коронками Пейджа, за что ему захотел отомстить Чаво Гуерреро, но он тоже проиграл, после коронки Пейджа. Фьюд Эдди и Пейджа продолжился до конца 1996-ого года. На празднике Halloween Havoc Пейдж победил Эдди.
К тому времени в WCW появилось nWo, и они захотели заполучить в свои ряды Пейджа, так как членами nWo были старые друзья Пейджа – Неш и Холл, но Пейдж отказался и даже провёл Холлу коронку. За что и поплатился, проиграв благодаря Скотту Холлу финал турнира за вакантный титул чемпиона С.Ш.А. Эдди Гуерреро. Потом Пейдж помог Эдди Гуерреро победить Скотта Нортона 22-ого января на празднике Clash of the Champions XXXIV. После этого Пейдж проиграл Скотту Нортону по отсчёту на празднике Souled Out. Война между Новым Мировым Порядком и Даймондом Далласом Пейджем продолжилась, и следующим противником Пейджа стал Бафф Багвелл, которого Пейдж победил на празднике SuperBrawl. На Нитро 24-ого февраля 1997-ого года Скотти Холл вызвал на бой Даймонда, тот согласился, но во время боя с Холлом, Пейдж был атакован Ренди Севеджом. После чего Ренди и другие члены nWo написали на спине Пейджа три буквы: «nWo». Это было всего лишь начало одного из самых напряженных фьюдов 1997-ого года. 16-ого марта на празднике Uncensored Пейдж был атакован Ренди Севеджом во время интервью. Потом, на этом же шоу Ренди появился на публики и показал всем фотографии Кимберли из номера Плейбоя, после чего Севедж заявил, что Даллас и Кимберли поженились. Кимберли пришла со слезами к Пейджу, но как только Пейдж начал успокаивать её на него напал Ренди Севедж. На празднике Spring Stampede Пейдж дрался с Ренди Севеджем в мачте без права дисквалификации. Даймонд победил в том бою, но оба рестлера получили в том матче травмы, у Пейджа была небольшая травма плеча. На одном из Нитро Пейдж был атакован на ринге Хоганом, который избил его посторонним предметом, появился Севедж и тоже получил от Халка. После нескольких избиений Пейджа руками, он и Севедж подписали контракт о матче без права дисквалификации на празднике Great American Bash. В этом матче победу одержал представитель nWo, после вмешательства в бой Скотта Холла, который провёл свою коронку на Пейдже, после чего Пейдж был удержан. После этого случая Пейдж вызвал Скотта Холла и Ренди Севеджа на командный бой против него и его таинственного партнёра на празднике Bash At The Beach. Партнёром оказался Курт Хенниг, который во время боя поссорился со своим партнёром и ушёл. А Пейджу пришлось в одиночку драться против двух членов Нового Мирового Порядка и конечно же он потерпел поражение. 7-ого июля на Нитро Пейдж отомстил Севеджу: он оделся как Ла Парка и одержал победу над Севеджем в течение нескольких секунд. Даймонд также хотел отомстить Курт Хеннигу, но не смог, так как проиграл Хеннигу на празднике Road Wild. На следующей неделе Пейдж объединился с Лексом Люгером, чтобы сразиться Аутсайдерами (Скотти Холл и Кевин Неш) за титул командных чемпионов. Аутсайдеры проиграли по дисквалификации из-за вмешательства остальных членов nWo, но титулы по-прежнему оставались в руках Аутсайдеров. На 35-ом Столкновении Чемпионов Лекс Люгер и Пейдж дрались против Ренди Севеджа и Скотти Холла, перед матчем Кевин Нэш сказал, что Ренди может защищать его титул командного чемпиона, и бой стал за командные титулы. Во время матча Севеджа ударил Пейдж в глаз, и из-за этого Пейдж перепутал Лекса Люгера с членом nWo и провёл ему свой коронный приём, после чего Лекс был удержан Скоттом Холлом. На следующей недели Даймонд получил месть в лице коронного захвата Лекса. Через неделю Пейдж и Лекс дрались против Холла и Севеджа опять, но во время матча Лекс атаковал Пейджа, помогая Новому Мировому Порядку одержать победу. Ещё через неделю Лекс Люгер и Пейдж решили решить все свои проблемы на ринге, но во время их боя появились члены Нового Мирового Порядка. Пейдж и Лекс перестали драться и объединились, чтобы прогнать врагов. 14-ого сентября на празднике Fall Brawl Пейдж и Люгер дрались против Севеджа и Холла. Люгер вырубил Холла, а удержание отсчитал Лари Збизко, потому что Холл вырубил двух других судей. На Нитро Пейдж вызвал Ренди Севеджа на матч на празднике Halloween Havoc, Севедж принял вызов. 6-ого октября н
а Нитро Пейдж победил по дисквалификации Телевизионного чемпиона Диско Инферно, после боя его атаковал Ренди. Они дрались везде, где только можно, и, в конце концов, Севедж чуть было не провёл Пейджу «Piledriver» на металлическую конструкцию, но его остановил комиссионер WCW «Буян» Родди Пайпер. Он запретил ему делать это и тут же Севедж получил коронку Пейджа на металлическую конструкцию. После этого фейсы сбежали через толпу зрителей от членов nWo, а Ренди Севедж был унесён на носилках.
Через неделю на Нитро Пейдж победил Курта Хеннига при помощи Рика Флера и получил титул чемпиона С.Ш.А., но рефери сказал, что он дисквалифицирует Пейджа. Появился Родди Пайпер и сказал, что Пейдж будет чемпионом С.Ш.А.. Правда потом по неизвестным причинам руководство чемпионата отняло у Даймонда Далласа Пейджа титул. На празднике Halloween Havoc Пейдж сразился с Севеджом в матче Внезапной Смерти Лас Вегаса (фактически Last Man Standing, только с другим названием). Во время матча судья был вырублен и Пейдж был атакован фальшивым Стингом (которым в итоге окажется Халк Хоган). Стинг ударил Пейджа битой и тот не смог встать за десять секунд и проиграл свой матч. Следующей ночью на Нитро Пейдж победил Халка Хогана в бою за титул чемпиона мира по дисквалификации, после вмешательства Нового Мирового Порядка. А на празднике World War III Халк Хоган провёл на Пейдже три коронки самого Пейджа на пояс чемпиона мира. 10-ого ноября Пейдж победил Курта Хеннига по дисквалификации, после того, как Курт атаковал его поясом чемпиона С.Ш.А.. Потом Курт атаковал и избил претендента на пояс С.Ш.А. номер один – Рика Флера. Флер выбыл из борьбы за титул на время, а Пейдж подсуетился и вызвал Хенниг на бой за титул на празднике Starrcade. В достаточно хорошем матче Пейдж одержал победу над Хеннигом и стал обладателем титула чемпиона С.Ш.А..Став чемпионом, Пейдж дал бой за титул Крису Бенуа, их первый бой на Громе 5-ого февраля закончился ничем, после вмешательства Ворона и его Стаи. После этого Пейдж дал Крису другой бой на празднике SuperBrawl, в котором Пейдж вышел победителем. 2-ого марта Ворон со своей Стаей атаковал Пейджа, но ему на помощь пришёл Крис Бенуа. Своего спасителя Пейдж атаковал, после чего Ворон и Стая побили фейсов. Потом был командный матч, в котором Ворон и Сатурн дрались против Пейджа и Криса Бенуа. Пейдж и Бенуа почти победили, но в конце матча они поссорились и передрались. Это привело к трёхстороннему бою на празднике Uncensored. Пейдж вышел победителем, проведя Ворону коронку сквозь стол, после боя ему помог подняться на ноги Крис Бенуа. Вражда с Крисом Бенуа окончена, но Ворон так просто не отстал и атаковал Пейджа во время шоу на MTV и забрал с собой титул чемпиона С.Ш.А.. После этого Ворон и Пейдж договорились о матче на празднике Spring Stampede. В бой на празднике вмешались все члены Стаи, и после удара дорожным знаком нового члена Стаи и коронки Ворона, Пейдж проиграл свой титул. Пейдж получил месть, победив Ворона на празднике Slamboree в матче в клетке, наполненной различным оружием.
На следующий день на Нитро Пейдж в интервью сказал, что хочет отомстить Хогану и nWo, за их пакости, которые они сделали ему в прошлом году. Потом на Громе Гигант, разочарованный уходом Стинга в Волчью Стаю, вызвал Лекса Люгера и его партнёра (которым оказался Пейдж) на бой против Гиганта и Брайна Адамса. Пейдж и Лекс Люгер победили, но титулов не получили, потому что так решил Джей. Джей. Диллон. После матча за командные титулы Пейджу предложили место в Волчьей Стае, но не все члены группировки хотели видеть в нём. Перед тем как Пейдж успел дать ответ, его атаковали и избили Халк Хоган и Денис Родман. На Нитро 15-ого июня Ренди Севедж сказал, что это он не хотел видеть Пейджа в Волчьей Стае и вызвал его на бой в клетке, Даймонд согласился. В бой вмешались Халк Хоган и Денис Родман и атаковали обоих участников, а также специального рефери – Родди Пайпера (который тоже уже успел атаковать обоих участников). Вражда с Хоганом и Родманом продолжилась, и Пейдж взял себе в помощники другого баскетболиста – Карла Мелоуна. Пейдж и Карл атаковали Хогана 29-ого июня, а потом помогли Голдбергу выиграть титул чемпиона Мира в тяжёлом весе у Халка Хогана. На Празднике Bash At The Beach они, к сожалению, проиграли Денису Родману и Халку Хогану в командном матче, из-за вмешательства Ученика. На следующий день Ученик вызвал Пейджа на матч, Пейдж принял вызов и победил, затем его атаковал Халк Хоган. Пейдж отомстил, проведя на Эрике Бишоффе свою коронку. 20-ого июля на Нитро Пейдж и Брет Харт были провозглашены первыми претендентами на титул чемпиона С.Ш.А.. Позже ночью они дрались за титул, но Пейдж проиграл матч, сдавшись в коронном «Снайпере» Брета Харта. Через неделю Пейдж вызвал «Голливуда» Халка Хогана на матч, который прошёл чуть позже вечером. Пейдж был близок к победе и даже провёл свою коронку на противнике, но бой закончился побоищем Нового Мирового Порядка и Волчьей Стаи. Хоган вызвал Пейджа и Джея Ленно на командный матч против него и Эрика Бишоффа на празднике Road Wild. Пейдж принял вызов и принялся тренировать Ленно. 3-его августа на Нитро Пейдж попал в ловушку: nWo вместе с Бишоффом и Хоганом напали на Кимберли и Пейджу пришлось прийти на помощь и получить Чокслем от Гиганта. На Громе Пейдж отомстил, атаковав Эрика Бишоффа, а также он вместе с Ленно одержал победу на празднике. 17-ого августа на Нитро были назначены капитаны команд на матч Военных игр на празднике Fall Brawl. Ими стали Даймонд Даллас Пейдж (Команда WCW), Кевин Неш (Команда Волчьей Стаи) и Халк Хоган (Команда nWo). Тем же вечером Пейдж сказал, что уже выбрал членов команды, после чего Пейдж вызвал на бой Брета Харта. Харт во время боя использовал на Пейдже кастет, после чего вложил оружие в руку Пейджа, и судья подумал, что Пейдж им пользовался и дисквалифицировал его. Команда Пейджа состояла из Родди Пайпера и Последнего Война, которые на Нитро зачистили ринг от nWo и Волчьей Стаи. Через неделю Неш предложил Пейджу вступить в Волчью Стаю, но Пейдж не смог дать ответ, так как его атаковал Гигант. На следующем Нитро Стинг и Люгер вызвали Пайпера и Пейджа на бой, во время боя у Пейджа и Родди были разногласия, и в конце концов Волчья Стая победила, после вмешательства Кевина Неша, который провёл коронку на Пайпере. В самих Военных Играх Пейдж принёс победу своей команде, удержав Стиви Рея, и получил право на бой с Голдбергом.
На Нитро Алекс Райт вызвал Пейджа на бой за титул, Пейдж согласился и выиграл сразу же проведя коронку и удержав его. На Громе Пейдж победил Лоди, а потом помог Голдбергу отстоять титул от Ворона. На Нитро Голдберг спас Пейджа от проигрыша Каньону, из-за вмешательства Ворона и Лоди. 18-ого октября Крис Джерико поссорился с Пейджем, и у них состоялся матч, в который вмешался обиженный Голдберг (Крис поссорился и с ним), но это не помешало Пейджу выиграть и чуть не столкнуться с Голдбергом. На октябрьском празднике Halloween Havoc Пейдж сразился с Голдбергом в замечательном матче, Голдберг одержал честно победу. После матча они пожали друг другу руки, заканчивая вражду. На следующей неделе на Нитро Пейдж победил Брета Харта, выиграв титул чемпиона С.Ш.А.. После матча его атаковал Харт стулом, но Пейдж был спасён Биллом Голдбергом. 16-ого ноября на Нитро Пейдж помешал Брету Харту избить Криса Бенуа и Дина Маленко, и заявил, что у него с Бретом будет матч за титул чемпиона С.Ш.А. на празднике World War III. На Громе Даллас помешал Харту избить Каньона. Во время матча хил Харт всё время жульничал, и, в конце концов, продажный судья nWo присудил победу Брету, но обычный судья заявил о продолжении матча и вскоре Пейдж свернул в победное удержание Харта. Затем он опять помешал Харту избить другого рестлера на следующем Нитро, и вызвал Брета на бой через неделю. 30-ого ноября 1998-ого года Брет Харт пытался увильнуть от матча, ссылаясь на травму, но ему пришлось драться с Пейджем, да ещё и в матче без права дисквалификации. В матч вмешался Гигант и провёл Пейджу три Чокслема, после чего Харт одержал победу. На Громе Пейдж первый раз отомстил Гиганту, ударив его стулом, потом на Нитро Брет вызвал Пейджа на матч, но это была лишь уловка, так как после выхода Далласа его атаковал Гигант и провёл ему коронку сквозь деревянную платформу. На празднике Starrcade у Пейджа и Гиганта был бой, в матч вмешался Харт и случайно атаковал Гиганта, но это не очень помогло Пейджу, так как Гигант смог продолжить бой, но Пейдж всё-таки победил, проведя коронку для победы. Через день он с лёгкостью победил Брайна Адамса на Нитро. На следующем Нитро Пейдж сразился со Скоттом Штайнером, который перед боем оскорбил Кимберли. В бой вмешались Винсент и Бафф Багвелл, которые кинули в лицо Далласа пудру, после чего Штайнер провёл на нём коронку для победы. 21-ого января на Громе Даллас сказал, Штайнеру, чтобы он подальше держался бы от Кимберли. На Нитро Скотт Штайнер травмировал Кимберли, об этом Пейдж узнал от Кидмана, после чего Пейдж вызвал Штайнера на ринг, но вышел Диско Инферно и сказал, что Скотт хочет боя на празднике, после чего Диско дал пощёчину Пейджу, за что последний уничтожил его. На следующей недели Пейдж победил Кенни Каоса, после чего он пришёл смотреть выступление Девушек Нитро, чтобы быть уверенным, что Скотт Штайнер не нападёт на Кимберли. Позже вечером Скотт сел в машину к Кимберли и во время езды выбросил её из машины. На Громе Скотт добавил условия для их матча на празднике, по условиям, если Скотт сможет победить Пейджа, то он получит Кимберли на тридцать дней. В матче на празднике SuperBrawl с самого начала доминировал Пейдж, но после появления Баффа Багвелла, ход матча изменился и, в конце концов, Пейдж потерял сознание в «Штайнер-Реклайнере».
29-ого марта на Нитро Пейдж вернулся и захотел мести, но Президент Чемпионата Рик Флер, назначил ему матч с Хоганом и даже предложил ему помощь в матче, но Пейдж отказался. Перед матчем Пейдж наехал на фанатов, которые плохо восприняли его. Во время боя Хоган и Пейдж разрушили половину оборудования Нитро, потом в матч вмешался Рик Флер и случайно ударил Пейджа стулом, что привело к поражению последнего. На Громе Пейдж победил Хораса Хогана. На следующем Нитро в разговор Халка Хогана и Рика Флера вмешался Пейдж, а потом и Голдберг, что и привело к назначению четырехстороннего матча. В бой вмешался Кевин Неш и атаковал Голдберга, из-за чего Билл победил по дисквалификации. После матча лицо Стинга появилось на экране, а Ренди Севедж объявил, что на празднике будет четырёхсторонний матч между Стингом, Риком Флером, Халком Хоганом и Даймондом Далласом Пейджем и с Ренди Севеджем в роли специального рефери. Во время четырехстороннего боя на празднике Spring Stampede Пейдж травмировал Халка Хогана, проведя ему захват «четвёрка» вокруг угла ринга. После чего уже в трехстороннем матче Пейдж одержал победу над Стингом и Риком Флером, удержав Рика Флера после коронки и становясь новым чемпионом WCW в тяжёлом весе, после матча его поздравил Ренди Севедж. На следующий день его атаковал Скотт Штайнер и Стинг вызвал Пейджа на бой, Пейдж отклонил вызов Стинга, так как на Нитро у него был бой со Скоттом Штайнером. Потом Рик Флер хотел лишить Пейджа титула, но ему помешал Ренди Севедж. Кевин Неш заявил, что у него будет бой за титул с Пейджем на празднике Slamboree. На матч с Штайнером Пейдж вышел с Кимберли, которая помогла ему победить, ударив Скотта Штайнера стулом, после чего Пейдж провёл на Штайнере коронку. На Громе Пейдж был вызван на бой Стиви Реем, Пейдж принял вызов и победил. На следующем Нитро Даллас поссорился с Голдбергом, и они согласились на матч. Во время боя Пейдж смог провести коронку, но Голдберг вырвался, потом Билл провёл Пейджу и судье "Гарпун", поэтому и не смог удержать Пейджа, который после этого ударил Голдберга посторонним предметом и начал проводить «Четвёрку» вокруг угла ринга, но тут появился Кевин Неш, который тут же получил от Пейджа чемпионским поясом. Нитро 26-ого апреля оказалась очень тяжелой ночью для Даймонда Далласа Пейджа, так как он сначала отказался от матча со Стингом, но комиссионер Пайпер сказал, что у Даймонда есть 45 минут, что бы приготовиться к бою. Стинг одержал победу в очень тяжелом бою и получил титул. Но тут появился Кевин Неш, который вызвал их двоих и Голдберга на четырехсторонний бой за титул этой же ночью. В этом бою победу почти одержал Голдберг, но в бой вмешался Ренди Севедж, который передал кастет Пейджу, после чего тот смогу одержать победу и получить главный титул.
На Громе Пейдж был вызван на бой Бам Бам Бигелоу, Пейдж принял вызов и победил Бигелоу в тяжелом матче в хардкорном стиле, после того как вмешавшийся Ренди Севедж провёл на Бигелоу «Elbow Drop». На Нитро Рик Флер вызвал на бой Пейджа. В матче Флеру было разрешено делать всё, так как бой судил судья Флера Чарльз Робинсон, но во время боя Великолепная Джордж – подруга Севеджа – вырубила судью, а Ренди передал кастет Пейджу, который воспользовался им для победы. На празднике Slamboree в бой Пейджа и Кевина Неша опять вмешался Севедж, что привело к дисквалификации, но Эрик Бишофф объявил о рестарте матча и приказал Севеджу убраться подальше, а Кевин Нэш всё-таки смог отнять титул у Пейджа. На Нитро 17-ого мая Пейдж приехал вместе с Риком Флером, который назначил ему матч против Кевина Неша. Пейдж попросил Бам Бам Бигелоу прикрывать его во время матча. В бою было много вмешательств, но, в конце концов, Пейдж, Бигелоу и пришедший им на помощь Ренди Севедж очистили ринг от всех остальных, включая чемпиона. 24-ого марта Пейдж на Нитро атаковал врагов Бигелоу – Сатурна и Ворона. Потом он вместе с Бам Бамом помог Рику Флеру отбиться от Родди Пайпера во время интервью, за что получили бой за командные титулы на празднике Great American Bash (Тогда командными чемпионами были Ворон и Сатурн). Позже Рик Флер, Даймонд Даллас Пейдж и Бам Бам Бигелоу дрались против Родди Пайпера, Криса Бенуа и Дина Маленко, но в бой вмешались Ворон и Сатурн, и бой закончился побоищем. А ещё позже этой ночью Пейдж был атакован в раздевалке Халком Хоганом, который воспользовался стулом. На Громе Пейдж разговаривал с Риком Флер, но в разговор вмешался Крис Бенуа и начал говорить гадости о Флере, после чего он был атакован Даймондом, позже вечером у него был бой против Пейджа. В бой вмешался Бигелоу, когда Бенуа начал проводить коронку на Пейдже. После вмешательства Пейдж смог одержать победу. 31-ого марта Пейдж и Бам Бам отправили в больницу сначала Ворона, а потом и Каньона, что означало, что Сатурну придётся отстаивать командные титулы одному. Но во время боя вернулся Каньон, но это не помешало Пейджу и Бигелоу завоевать командные титулы. На Громе командные чемпионы спасли Рика Флера от Криса Бенуа. 7-ого июня на Нитро командные чемпионы дрались против Рика Флера и Криса Бенуа (это была попытка Флера насолить Крису ещё больше), Флер ушёл во время матча, но на помощь Крису пришёл Сатурн и они смогли выиграть командные титулы.
Поздравить их пришёл Каньон, но он атаковал Сатурна и вместе с Бам Бамом и Пейджем избил его. А экс-чемпионы забрали титулы и ушли. На Громе 10-ого июня Рик Флер объявил, что титулы остаются у Даймонда и Бигелоу, так как Сатурн не должен был принимать участие в матче. Позже в интервью Пейдж и Каньон сказали, что члены Тройной Угрозы (группировка в ECW, в состав которой входил Шейн Даглас, Крис Каньон и Бам Бам Бигелоу) под названием Триада могут в любом составе защищать командные титулы. Потом Пейдж помог Каньону одержать победу над Сатурном, но появился Бенуа и бой превратился в командный матч за титулы, в котором одержали победу Сатурн и Бенуа. На Празднике Great American Bash Пейдж и Каньон сражались с Крисом Бенуа и Сатурном, не смотря на хорошую работу экс-чемпионов, им всё равно потребовалась помощь Бам Бама для победы над Крисом Бенуа и Сатурном. Триада постоянно помогала Рику Флеру и на следующем Нитро она опять его спасла от Криса и Сатурна, когда тот дрался с Баффом Багвеллом и Дином Маленко. Это привело к бою в котором с одной стороны дрались Пейдж, Каньон, Флер и Пайпер против Дина Маленко, Криса Бенуа, Сатурна и Баффа Багвелла, в конце боя Бафф удержал Флера. На Нитро Бам Бам и Пейдж помогли Каньону победить Букера Ти. Позже они дрались против Рея Мистерио и Коннана, но в бой в итоге вмешались Курт Хенниг, Барри Виндхам, Крис Бенуа, Сатурн и бой закончился ничем. На Нитро Триада победила Дина Маленко и Баффа Багвелла, а потом Бам Бам победил Хардкорного Хака (Сендмена). Через неделю Триада в трёхстороннем матче проиграла Крису Бенуа, Сатурну и Дину Маленко. На громе Каньон проиграл Крису Бенуа, которого потом атаковал Пейдж. На Bash At The Beach Триада победила Криса Бенуа и Сатурна. На следующем Нитро Пейдж дрался против Букера Ти. В достаточно хорошем матче Букер Ти под конец совсем подхватил инициативу, и поэтому Пейджу на помощь прибежали Бигелоу и Каньон. Судья присудил Букеру Ти победу по дисквалификации. На помощь Букеру прибежал его брат Стиви Рей. Так началась вражда между Триадой и Пеклом Гарлема. Через неделю Каньон дрался со Стиви Реем и конечно же в матч вмешались Пейдж и Бигелоу, но им помешал Букер Ти. Появилась информация, что Триада будет участвовать в команде Рика Флера в бою против Шейна Дагласа, Дина Маленко, Криса Бенуа и Перри Сатурна. На Громе они помогли Рику Флеру победить Дина Маленко, помешав Крису Бенуа и Сатурну помочь Маленко. На Нитро Пейдж помог Девиду Флеру победить Криса Бенуа, ударив последнего поясом командного чемпиона, после чего на ринге появились все члены противоборствующих сторон. На Громе Пейдж, Рик Флер и Каньон победили Дина Маленко, Сатурна и Бенуа после вмешательства Бам Бама, Шейн хотел спасти фейсов, но не успел. На Нитро 2-ого июля Триада дралась с Пеклом Гарлема, Пейдж хотел вмешаться в матч, но ему помешал разозленный Бенуа (которого Пейдж оскорбил, сказав, что Девид Флер всегда будет более хорошим чемпионом С.Ш.А. чем Крис, а также нелестно выразившись о маме Криса), позже вечером у них двоих был бой. В матч вмешался Девид Флер, но Бенуа разобрался и с ним, после чего свернул в удержание Пейджа, после матча Пейдж и Флер избили Криса. На Громе Пейдж спас Бам Бама от поражения Букеру Ти, но появился Стиви Рей, которого Пейдж вырубил при помощи Девида Флера. После боя Триада и Флер раскрасили спины Букеру и Стиви баллончиком с краской. Позже вечером Пейджу пришлось драться с Крисом Бенуа, когда Пейдж обозвал маму Криса и появился Бенуа. В матч вмешался опять Девид Флер и бросил Пейджу пояс чемпиона С.Ш.А., который он положил на себя, когда Бенуа проводил на нём свой «Ныряющий Хеадбатт», после чего Пейдж без проблем смог удержать Криса. В августе на Нитро Крис Бенуа смог победить Девида Флера и получить назад титул чемпиона С.Ш.А.. После матча Триада избила его, но после избиения Крис вызвал Пейджа на матч без права дисквалификации на празднике Road Wild. На Road Wild сначала Бам Бам Бигелоу и Крис Каньон проиграли матч за командные титулы П
еклу Гарлема, даже не смотря на вмешательство Пейджа, который позже вечером проиграл матч Крису Бенуа, уже не смотря на вмешательство Бам Бама и Каньона. На Нитро Билли Кидман в интервью сказал, что Кимберли его любимая девушка Нитро, что вывело из себя Пейджа, который атаковал Билли. А потом у них был бой один на один, в котором Кидман ухитрился свернуть Пейджа в удержание, после чего Пейдж избил Кидмана. 23-его августа на Нитро Пейдж начал опять избивать Билли Кидмана, пока ему на помощь не пришёл другой Билли – Голдберг, но с ним справились остальные члены Триады, после чего охрана разняла их. Пейдж вызвал Голдберга на матч, во время выхода Голдберга на ринг его атаковали Бигелоу и Каньон, Билл справился с ними, но этого времени хватило Пейджу, чтобы убежать, после чего Голдберг вызвал всю Триаду на бой. На Громе Пейдж начал вызвать всех подряд на бой и вызвал в итоге Стинга, Голдберга и Хогана на бой, а позже вечером он победил Чаво Гуерреро. На Нитро Триада вмешалась в разговор Стинга и Халка Хогана, за что Халк вызвал Пейджа на бой, но бой был изменён и в итоге Триада дралась против Халка Хогана и Голдберга и последние победили, после того как Хоган удержал Бам Бама, но Пейдж смог добиться своего, проведя коронку на Голдберге. На Нитро Пейдж вместе с Сидом Вишесом и Риком Штайнером сразился с Хоганом и Голдбергом. Но Сид и Рик бросили Пейджа, и тот один, конечно же, проиграл фейсам. На Громе Бигелоу проиграл Голдбергу, после боя Пейдж атаковал Голдберга стулом, но, увидав, что последний встаёт, сбежал с ринга. На празднике Fall Brawl Пейдж проиграл Голдбергу, не смотря на помощь членов Триады. Но Триада также попыталась вмешаться в главный матч шоу, в котором Стинг дрался против Халка Хогана, но им помешал Брет Харт.
На следующем Нитро Пейдж вышел вместе с бейсбольной битой во время матча Стинга и Лекса Люгера против Халка Хогана и Брета Харта. Хоган расправился с Пейджем, но Люгер воспользовался битой и Стинг с Лексом победили, после чего покинули ринг вместе с Пейджем. Через неделю Пейдж помог Стингу и Люгеру отбиться от Рика Флера, после чего они начали избивать Рика, но его спас Халк Хоган. В главном бое вечера Пейдж дрался против Рика Флера. Сначала в матч вмешался Стинг, но Флер справился с ним, а потом появился Люгер, который ударил Флера битой и Пейдж был дисквалифицирован. 27-ого сентября Стинг, Пейдж и Лекс Люгер дрались против Рика Флера и Брета Харта. В конце матча хилы использовали бейсбольную биту против Флера, за что их дисквалифицировали, но хилы продолжали избивать фейсов, пока им на помощь не пришёл Халк Хоган. На празднике Halloween Havoc Пейдж вызвал Рика Флера на матч с ремнём, который он выиграл, ударив Флера ломом, который принёс к рингу Девид Флер. На следующий день Пейдж дрался с Девидом Флером, но после удара ломом Даймонд попал в госпиталь. На празднике Mayhem во время матча Кимберли и Девида Флера Пейдж вернулся и провёл на Флере коронку. В это время Пейдж вёл переговоры с WWF, но он отказался идти туда, так как федерация не платила бы ему столько, сколько он получал в WCW. На Нитро Пейдж дрался с Сидом Вишесом, но бой закончился ничем после вмешательства Аутсайдеров, Криса Бенуа, Джеффа Джарретта и Брета Харта. Через неделю Пейдж почти проиграл матч Стингу, но вмешательство Лекса Люгера помогло Пейджу одержать победу над Стингером. На празднике Starrcade 99 Пейдж дрался против Девида Флера (в матче разрешалось использовать лом). Пейдж достаточно легко победил Девида, после матча он хотел избить его, но какая-то молодая женщина отговорила его от этого. На Нитро Пейдж дрался против Бам Бам Бигелоу и против Криса Каньона в трёхстороннем матче. Бой закончился победой Бам Бама, который провёл коронку на Каньоне, но после боя Даймонд пожал Бигелоу руку и провёл коронный «Diamond Cutter». Позже вечером Бам Бам сказал, что-то плохое про Кимберли, за что на него напал Пейдж. На Громе Пейдж сказал, что хочет закончить карьеру Бам Бам Бигелоу. На Нитро Пейдж узнал, что его матч с Бам Бамом перенесли на праздник Souled Out, после чего Пейдж хотел покинуть здание, но Курт Хенниг заявил ему, что у него будет ещё бой, тогда Даймонд вышел на ринг и провёл свою коронку на обоих членов команды PG-13. На Громе 6-ого января Пейдж сделал несколько неприятных комментариев в сторону Бам Бам Бигелоу и подрался с ним, когда тот вышел на ринг отомстить за оскорбление. На празднике Souled Out 16-ого января Пейдж дрался с Баффом Багвеллом в матче по правилам «Last Man Standing». Бой проходил по всей арене с использованием всего, что попадалось рестлерам на пути. В итоге в конце боя оба: и Пейдж и Бафф Багвелл не смогли встать на счёт 10. После боя Кимберли вышла к рингу, отвлекла Баффа, после чего Пейдж избил его и ушёл вместе с Кимберли. Следующей ночью Пейдж и Багвелл опять дрались в бою, специальным рефери которого была Кимберли. В конце боя Пейдж прервал попытку Багвелла провести коронный «Блокбастер», но пал от второй попытки «Блокбастера», после этого Бафф отвлёкся на судью, что дало шанс Даймонду провести на противнике свою коронку и удержать его. После этого Пейдж начал праздновать победу, а Кимберли покинула ринг. На Громе Пейдж победил Каньона после коронки. На Нитро Пейдж и Кимберли давали интервью, к Кимберли начали приставать Большой Вито и Диско Инферно. Это кончилось боем Диско Инферно и Пейджа. Во время боя Диско начал танцевать для Кимберли, что дало возможность Пейджу провести на нём коронку для победы. Вскоре Пейдж получил травму позвоночника и вылетел на время из рестлинга. На Нитро 27-ого марта Пейдж вернулся, но не на ринг. Он просто дал интервью о фильме Ready To Rumble и поговорил про титул чемпиона мира. После чего появился Джефф Джарретт, и они обменялись парой не ласков
ых слов с Пейджем.
На Нитро 10-ого апреля 2000-ого года Винс Руссо и Эрик Бишофф вышли на ринг и говорили много гадостей о ветеранах рестлинга, таких как, Халк Хоган, Стинг, Кевин Неш и Даймонд Даллас Пейдж. Позже вечером Пейдж участвовал в турнире (В котором участвовало 4 человека), победитель турнира получал право биться с Джеффом Джарреттом за главный титул чемпионата на празднике Spring Stampede. В полуфинале Пейдж дрался с Лексом Люгером, и победил своего давнего противника. В финале Пейджу пришлось драться со Стингом. Во время боя друг Стинга – Вампиро предал своего наставника и атаковал его, в это время Пейдж защитил Кимберли от Джеффа Джарретта, а вернувшись на ринг Пейдж провёл коронку и успешное удержание на ринге. После победы Пейджа попытался ударить гитарой Джарретт, но промазал и попал по Кимберли. Ещё позже вечером Джефф начал говорить гадости на ринге про Пейджа и Кимберли, из-за чего Пейдж появился в зале и был избит Новой Кровью (Группировкой, которая враждовала с ветеранами). 12-ого апреля на Громе Эрик Бишофф назначил матч между Кимберли и Медузой, но Пейдж не хотел вмешивать в это свою жену, и по этому поводу наехал на Эрика, за что был атакован Бам Бам Бигелоу. Всё это кончилось потасовкой между Новой Кровью и ветеранами. В матче между Медузой и Кимберли, Медуза постоянно использовала различные запрещённые удары, поэтому Пейдж вмешался и провёл ей коронку. Позже вечером Пейдж помог Стингу победить трёх Виллано, проведя на третьем Виллано (которым оказался Джарретт) свою коронку. А ещё позднее вечером Пейдж проиграл бой Бам Баму из-за вмешательства Эрика Бишоффа и Джеффа Джарретта, который ударил Пейджа гитарой. Каньон хотел помочь другу, но тоже был избит. На празднике Spring Stampede Пейдж и Джефф Джарретт дрались в бою за вакантный титул чемпиона мира. В конце боя Даймонд смог всё-таки провести коронку на оппоненте, но появившийся Эрик Бишофф вырубил судью. Тут появилась Кимберли с гитарой, и казалось, что она хочет ударить Джеффа, но развернулась и ударила гитарой Пейджа. После чего Джефф удержал его и стал новым чемпионом мира. Следующей ночью на Нитро Джефф Джарретт вызвал Пейджа на матч в тройной клетке на празднике Slamboree. Пейдж попытался атаковать, но был избит Новой Кровью, правда, его потом спасли Рик Флер, Стинг и Лекс Люгер. Позже вечером он дрался против Майка Осома, Пейджу пытался помочь Каньон, но у него ничего не вышло, потом появился Кевин Неш и провёл Осому свою коронку сквозь стол. 24-ого апреля на Нитро на ринг вышли Джарретт, Бишофф и Кимберли и хотели что-то сказать, но появился Пейдж и атаковал Бишоффа, после чего начал драться с Джеффом, на помощь Пейджу выбежал актёр Девид Аркетт, а потом и Крис Каньон. После этого Девид вызвал Бишоффа на матч, по условию которого при победи Аркетта Пейдж получает бой за главный титул чемпиона в клетке этой же ночью. Аркетт победил, а позже вечером Пейдж сразился с Джарреттом за титул чемпиона мира в стальной клетке. Пейдж почти выиграл, но Майк Осом помешал судье зафиксировать победу, тогда на помощь Пейджу прибежал Каньон, который напал на Осома, после чего Пейдж удержал оппонента и стал в третий раз чемпионом мира в тяжёлом весе. Через неделю Джефф Джарретт вызвал Пейджа и Аркетта на командный бой против его самого и Эрика Бишоффа, по условиям матча тот, кто удержит противника, станет новым чемпионом. Специальным судьей была Кимберли, в конце матча Джефф Джарретт начал удерживать Пейджа, но в тот же момент Аркетт провёл Бишоффу "Гарпун" и начал своё удержание, засчитали удержание Аркетта, и таким образом Девид с
тал обладателем главного титула чемпионата. На Нитро 1-ого мая Аркетт хотел отдать титул Пейджу, но Бишофф запретил делать это и назначил ему матч против Танка Эбботта, но Аркетт не хотел драться. Пейдж сказал, что он не обязан драться с Эбботтом, после чего Танк напал на него. В итоге был назначен бой Эбботта против Пейджа, если Эбботт побеждал, то он получал бой с Аркеттом. Они дрались везде, в том числе и в зрительном зале, где сидел замаскировавшийся под зрителя Джарретт, который ударил Пейджа бутылкой. Даймонд не смог подняться на счёт 10 и проиграл, но отомстил во время боя Девида и Танка, помогая Девиду выиграть. Через неделю Клуб Миллионеров атаковал Бишоффа и Руссо на стоянке, после чего было назначено несколько боёв без правил. Сначала Каньон при помощи Пейджа победил Джеффа Джарретта, а потом Пейдж вышел на бой с Вампиро, но последний при выходе был атакован Стингом, после чего Пейдж без проблем удержал Вампиро. В конце шоу была королевская битва, за право сразится за главный титул на празднике Great American Bash, которую выиграл Рик Флер. На празднике Slamboree Пейдж дрался против чемпиона и против Джеффа Джарретта в тройной клетке. Во время матча Майк Осом пытался помочь Джарретту, но ничего не вышло – Пейдж провёл на нём коронку во второй клетке. В конце матча Девид Аркетт предал Пейджа и ударил его гитарой, после чего Джарретт снял пояс с вершины клетки и стал новым чемпионом. Осом хотел провести Бомбу на Пейдже с вершины клетки, но ему помешал Каньон и сам был сброшен с вершины клетки. На следующем Нитро Пейдж провёл коронку Аркетту, потом его атаковала Новая Кровь, но его спасли Стинг и Отморозки (Брайан Адамс и Брайан Кларк). Позже вечером Даймонд дрался против Майка Осома в матче с носилками и проиграл, так как его отвлекала Кимберли, а Майк использовал стул. 15-ого мая Пейдж помешал Осому победить Кевина Неша, проведя на Майке коронку. Потом Даймонд Даллас Пейдж атаковал Бишоффа и Кота, но его ударила сзади стулом Кимберли. Тут появился Сид Вишес, и казалось, что он сейчас поможет Пейджу, но вместо помощи Пейдж получил «Чокслем». 22-ого марта Пейдж избил Майка Осома за кулисами, потом дрался с Чаком Паламбо, но появился Осом и ударил Пейджа посторонним объектом. Чак провёл захват на Пейджа, заставив последнего сдаться. После боя Чак и Майк начали избивать Пейджа, им хотел помешать Лекс Люгер, но получил страшный удар по глазам трубой и выбыл из чемпионата. На Нитро 5-ого июня Пейдж и Мисс Ханкук победили Майка Осома и Кимберли, а на Громе Пейдж хотел опять вмешаться в бой Майка Осома, но был атакован Каньоном. На празднике Great American Bash Пейдж дрался против Майка Осома в матче Скорой Помощи. Во время матча Пейдж был атакован Кимберли, но о ней позаботилась Мисс Ханкук. Потом его атаковал Бишофф, а потом Каньон окончательно помог Осому победить Пейджа, который получил со сцены Flatliner на столы был положен в машину скорой помощи и проиграл. Позже вечером Каньон сказал, что предал Пейджа, потому что тот не посещал его в госпитале. На следующий день Пейдж сказал, что рестлинг отнял у него здоровье, друзей и жизнь и, что он уходит, после чего он скрылся в толпе.
6-ого ноября Пейдж вернулся на телевидение. 20-ого ноября на Нитро Кевин Неш вышел и начал говорить о человеке, который мог бы прикрыть его спину и кому он доверяет. После чего его атаковала группировка Natural Born Thrillers, но Неш был спасён человеком, о котором он говорил – Даймонд Даллас Пейдж. 22-ого ноября на Громе Неш дрался против Шона Стейзиака в матче дровосеков, среди которых и был Пейдж. Вскоре началась потасовка, и после массы вмешательств Стейзиака смог победить. На празднике Mayhem Кевин Неш и Пейдж одержали победу над Чаком Паламбо и Шоном Стейзиаком, не смотря на вмешательство врагов, и стали новыми обладателями титулов чемпионов WCW в парных боях. На следующем шоу Пейдж и Неш назвали себя Инсайдерами и участвовали в мачте против Марка Джиндрака и Шона О‘Хейра, и проиграли из-за вмешательства остальных членов Natural Born Thrillers, которые покинули ринг с поясами, но титулы остались у Инсайдеров. Через неделю Инсайдеры победили Тройняшек, но появился Майк Сандерс и сказал, что Инсайдеры лишены титулов, так как на празднике Mayhem Кевин Неш удержал не легального рестлера, а Рик Флер назначил рематч на празднике Starrcade. 12-ого декабря на Нитро Инсайдеры проиграли в тройной угрозе между ними, Паламбо со Стейзиаком и Джиндраком с О'Хейром. На празднике Starrcade Инсайдеры вернули себе титулы в рематче боя с Mayhem. На Нитро 8-ого января Инсайдеры победили Natural Born Thrillers в матче мясорубки, после Расколи Алмаза на Паламбо, и Бомбы на Шоне. На Громе Инсайдеры и Хью Моррис сразились с Natural Born Thrillers и Отморозками, но матч не продлился долго, так как в него вмешались остальные члены Natural Born Thrillers и устроили драку. На празднике Sin 14-ого января Чак Паламбо и Шон О'Хейр победили Кевина Неша и Пейджа, после того как Лекс Люгер и Бафф Багвелл атаковали фейсов. На следующем Нитро Рик Флер образовал новую группировку – Элиту. В неё вошли Рик Флер, Скотт Штайнер, Бафф Багвелл, Лекс Люгер, Джефф Джарретт и Животное. В то же время создалась ещё одна группировка состоящая из Кевина Неша, Рика Штайнера, Кота и Даймонда Далласа Пейджа. Через неделю Пейдж проиграл матч за право судейства боя Неша и Багвелла Лексу Люгеру, но во время матча Неша и Баффа Пейдж провёл коронку рефери и Неш отсчитал удержание Багвелла рукой Люгера. Через неделю Пейдж должен был сразиться с Джеффом Джарреттом, перед этим давая автографы, он полез разнимать драку между фанатами и один из людей упал. Когда Пейдж шёл на ринг, его арестовала полиция за нападение на человека во время раздачи автографа, и Пейджа увезли в тюрьму. На празднике SuperBrawl Пейдж должен был драться против Джарретта, но тот неожиданно сказал, что сначала Пейдж должен драться со своим старым другом – Крисом Каньоном. Каньон победил, и только потом Джефф Джарретт вышел на свой матч и неожиданно проиграл Пейджу. Той же ночью Кевин Неш проиграл Скотту Штайнеру матч, и его выгнали из WCW, а следующим претендентом на титул чемпиона WCW стал Даймонд Даллас Пейдж. На последнем празднике WCW Greed Даймонд Даллас Пейдж сразился со Скоттом Штайнером за титул, но из-за вмешательства Рика Штайнера не смог стать чемпионом, и затем ушёл из WCW, которую скоро купила WWE.
Летом 2001-ого года Гробовщик начал получать фотографии своей жены Сары от неизвестного человека. На празднике King Of The Ring появился Даймонд Даллас Пейдж и сказал, что всё это его рук дело, и что он хочет Гробовщика на ринге. Он сел в первый ряд и на протяжении всего шоу требовал Гробовщика. Гробовщик появился и начал драку с Пейджем, с которой последний сбежал. Пейдж был не единственным представителем бывшего WCW, которые вмешивались в WWE, и на празднике Vengeance решили назначить матч союза WCW и ECW против WWE. Команду союза составили Братья Дадли, Носорог, Букер Ти и Даймонд Даллас Пейдж, а в команду WWE входили Стон Колд, Курт Энгл, Крис Джерико, Гробовщик и Кейн. В очень длинном и напряжённом бою, Стон Колд предал свою команду и помог Союзу выиграть матч. После этого Даймонд Даллас Пейдж и Крис Каньон стали чемпионами WWE в парных боях, и им надо было встретится с Гробовщиком и Кейном на празднике Summerslam в матче в стальной клетке за титулы чемпионов WCW и WWE в парных боях. На празднике Гробовщик и Кейн просто уничтожили Пейджа и Каньона, и ушли с матча, с четырьмя поясами. После этого Пейдж немного притих в войне между организациями рестлинга. На английском празднике Rebellion Пейдж проиграл матч своему старому другу Большому Шоу. На празднике Survivor Series Пейдж участвовал в Королевской Битве за право не быть уволенным в течении года и проиграл её после того, как его выкинул Чак Паламбо. Той же ночью WWE окончательно разгромила Союз и все рестлеры WCW и ECW, у которых не было поясов, были уволены. Даймонд Даллас Пейдж сделал своё возвращение на празднике Royal Rumble 2002, выйдя в королевскую битву под 14-ым номером. Не долго пробыв в битве, он вылетает с ринга от рук Кристиана и покидает арену. Затем Пейдж победил Кристиана и стал новым чемпионом Европы. Перед праздником No Way Out на Heat Пейдж защищал свой титул от Большого Боссмена, но Босса дисквалифицировали за использование стула. На празднике WrestleMania X8 Пейдж защитил свой титул от Кристиана, но затем вскоре проиграл его Уильяму Ригалу. На этом и закончилась карьера Пейджа в WWE, которую чуть не уничтожили сценаристы WWE, превратив одну из самых ярких звёзд рестлинга в обычную тень на фоне звёзд WWE. Пейдж вскоре ушёл из WWE и занялся йогой, чтобы восстановиться от всех травм, которые принесла ему жизнь.
Молодая и перспективная федерация рестлинга TNA набирает обороты и начинает делать ежемесячные праздники, приглашая ветеранов рестлинга, для того, чтобы они помогали продвигаться рестлерам будущего. После первого праздника в TNA были Кевин Неш, Скотти Холл и Ренди Севедж, и Пейдж не оставил свой шанс вернуться в дело. На одном еженедельном шоу TNA iMPACT! Даймонд Даллас Пейдж напал на Ворона, проведя ему “Diamond Cutter”. Вся эта вражда имела какое-то отношение к дружбе Эрика Уоттса и Пейджа. На празднике Turning Point Пейдж сразился с Вороном, но в матч вмешались неизвестные люди в масках и напали на Пейджа. Эрик Уоттс очистил ринг от посторонних, но потом напал на Пейджа. Даймонда это не сломило, и он смог закончить матч, удержав Ворона. Эрик Уоттс сказал, что Пейдж звонил и угрожал его жене и поэтому Эрик сделал то, что должен был. На самом деле за всем стоял Ворон, и именно он и звонил жене Уоттса. Эрик узнал об этом, и они вместе с Пейджем напали на Ворона. Дасти Родес, который был в TNA Директором Полномочий, назначил Пейджу трёхсторонний матч на выбывание на празднике Final Resolution против Монти Брауна и Кевина Неша. Условием было то, что победитель в финале шоу встретится с Джеффом Джарреттом за титул чемпиона NWA в тяжёлом весе. Монти выиграл трёхсторонний матч, но проиграл Джарретту. На том празднике Пейдж и Монти стали друзьями, и они хотели расправиться со Скотти Холлом. Холл взял в напарники Бобби Руда и сказал, что матч будет на празднике Against All Odds. Сам Скотт перед праздником имел серьёзные ухудшения со здоровьем и поэтому вместо него дрался Эрик Янг, но Пейдж и Монти выиграли матч. Затем Пейджа назначили претендентом №1 на титул чемпиона NWA в тяжёлом весе. На празднике Destination-X Пейдж дрался против Джеффа Джарретта, в матч вмешивалось большое количество рестлеров, но матч закончил Монти Браун подло атаковав Пейджа, давая Джарретту защитить титул. На празднике LockDown! Назначили матч военных игр: Кевин Неш, Шон Уолтмен и Даймонд Даллас Пейдж против Джеффа Джарретта, Изгоя и Монти Брауна. Кевин Неш не смог принять участие в матче и его заменил Брайан Джеймс, и именно его команда выиграла матч. Пейдж всё желал мести Брауну, и на празднике Hard Justice он и Брайан Джеймс должны были сразиться с Монти Брауном и Изгоем, но на самом празднике Брайан не смог приехать вовремя и его заменил Рон Киллингз. В матч вмешалась команда Phi Delta Slam и помогли Брауну удержать Пейджа. Это был последний матч Пейджа в TNA, он хотел быть главной звездой, рассчитывая на свои связи и прошлое, но у TNA были другие планы. Пейдж покинул рестлинг и пока что о планах о возвращении он ничего не говорит.

Legends Pro Wrestling
Inducted into the LPW Hall of Fame (1/8/11)
Pro Wrestling Illustrated
PWI Most Improved Wrestler of the Year (1996)
PWI ranked him # 4 of the 500 best singles wrestlers of the year in the PWI 500 in 1997 & 1998.
PWI Feud of the Year (1997) vs. Macho Man Randy Savage
PWI Most Hated Wrestler of the Year (1999)
PWI ranked him #65 of the top 500 singles wrestlers of the "PWI Years" in 2003[35]
Swiss Wrestling Federation
SWF Heavyweight Championship (1 time)
World Championship Wrestling
WCW World Heavyweight Championship (3 times)
WCW United States Heavyweight Championship (2 times)
WCW World Tag Team Championship (4 times) – with Kevin Nash (2), Chris Kanyon and Bam Bam Bigelow as the Jersey Triad (2)
WCW World Television Championship (1 time)
Fourth WCW Triple Crown Champion
World Wrestling Federation
WWF European Championship (1 time)
WWF World Tag Team Championship (1 time) – with Kanyon
Wrestling Observer Newsletter awards
Best Wrestling Maneuver (1997) Diamond Cutter
Most Improved Wrestler (1996)
Worst Gimmick (2001)

First Daughter (1999)
Ready to Rumble (2000)
Rat Race (2001)
Nice Guys (2009)
The Devil's Rejects (2005)
40 Year Old Virgin
Jack's Law (2006)
Hood of Horror (2006)
Splinter (2006)
Driftwood (2006)
Knight Fever (2008)
Gallowwalker (2009)
Pizza Man (2010)
Vengeance (2011)